Iodbenzoesäuren

Die Iodbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅IO₂.

Iodbenzoesäuren

Name

2-Iodbenzoesäure

3-Iodbenzoesäure

4-Iodbenzoesäure

Andere Namen

o-Iodbenzoesäure

m-Iodbenzoesäure

p-Iodbenzoesäure

Strukturformel

C₇H₅IO₂

248,02 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose Kristalle^[1]

Schmelzpunkt

160–162 °C^[2]

185–187 °C^[3]

270–273 °C^[4]

pK_s-Wert^[5]

2,86

3,85

–

GHS-
Kennzeichnung

Gefahr^[2]

keine GHS-Piktogramme

^[3]

Achtung^[4]

H- und P-Sätze

302‐315‐318‐335

keine H-Sätze

315‐332‐335

keine EUH-Sätze

261‐280‐305+351+338

keine P-Sätze

261‐305+351+338

Darstellung

Die Iodbenzoesäuren können aus den entsprechenden Aminobenzoesäuren durch Diazotierung und anschließende Zugabe von Iodidlösungen dargestellt werden (Sandmeyer-Reaktion).^[6]

Eigenschaften

Die Iodbenzoesäuren sind kristalline Feststoffe.^[1]^[7]^[8] Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Iodbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20^[5]).

Einzelnachweise

[1]
Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.
[2]
Datenblatt 2-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
[3]
Datenblatt 3-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
[4]
Datenblatt 4-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
[5]
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
[6]
Hubertus Peter Bell: Palladium-katalysierte Dominocyclisierungen zur effizienten Totalsynthese von Tetracyclin-Antibiotika. Cuvillier Verlag, Göttingen 2004, ISBN 978-3-86537-079-2, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche – zugl. Dissertation, Universität Göttingen).
[7]
Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.
[8]
Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C₇H₅IO₂“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607.

Siehe auch

[JACS_1933-1] [1]
Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.

[Sigma2-2] [2]
Datenblatt 2-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

[Sigma3-3] [3]
Datenblatt 3-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

[Sigma4-4] [4]
Datenblatt 4-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).

[CRC-5] [5]
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[6] [6]
Hubertus Peter Bell: Palladium-katalysierte Dominocyclisierungen zur effizienten Totalsynthese von Tetracyclin-Antibiotika. Cuvillier Verlag, Göttingen 2004, ISBN 978-3-86537-079-2, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche – zugl. Dissertation, Universität Göttingen).

[7] [7]
Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.

[8] [8]
Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C₇H₅IO₂“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607.

[1]

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[3]

[4]

[5]

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[8]