2-Amino-2-methylpropionsäure

2-Amino-2-methylpropionsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, die Verbindung ist daher nicht chiral.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-2-methylpropionsäure
Andere Namen	2-Amino-2-methylpropansäure α-Methylalanin 2-Methylalanin α-Aminoisobuttersäure
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-57-7 EG-Nummer 200-544-0 ECHA-InfoCard 100.000.495 PubChem 6119 ChemSpider 5891 DrugBank DB02952 Wikidata Q4596860
Eigenschaften
Molare Masse	103,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,109 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	335 °C[3]
pKS-Wert	2,36 (25 °C, Carboxygruppe)[4] 10,21 (25 °C, Aminogruppe)[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Im Labormaßstab kann 2-Amino-2-methylpropionsäure aus Acetoncyanhydrin und Ammonium bei anschließender Hydrolyse gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Die Sekundärstruktur von Peptiden dieser achiralen Aminosäure kann dadurch beeinflusst werden, welche chirale Aminosäure als N-Terminus angefügt wird. Mit (S)-Valin oder auch (R)-α-Methylvalin bilden sich überwiegend linkshändige 3₁₀-Helices aus, mit (S)-α-Methylvalin dagegen rechtshändige. Ursache hierfür ist, dass die β-Schleife vom Typ II, wie sie im Falle von (S)-Valin begünstigt wird, im Falle von (S)-α-Methylvalin durch die ekliptische Konformation der zusätzlichen Methylgruppe destabilisiert wird, sodass bevorzugt eine β-Schleife vom Typ III entsteht, was zu einer rechtshändigen 3₁₀-Helix führt.^[6] Das Verhältnis der beiden Konformationen beträgt etwa 3:1.^[7]