1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride. Die Verbindung steht auf der Liste der CoRAP-Stoffe der EU. Es handelt sich um das Anhydrid der 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure.^[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Andere Namen	1,7,8,9,10,10-Hexachlor-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dion (IUPAC) HET-Säureanhydrid Bicyclo[2.2.1]1,4,5,6,7,7-hexachlor-hept-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid
Summenformel	C9H2Cl6O3
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-27-5 (Stereochemie nicht spezifiziert) 7365-74-4 (endo-Isomer) EG-Nummer 204-077-3 ECHA-InfoCard 100.003.707 PubChem 8265 ChemSpider 7967 Wikidata Q55525465
Eigenschaften
Molare Masse	370,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,73 g·cm−3[4]
Schmelzpunkt	239 °C[1]
Siedepunkt	~300 °C[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Aceton, Benzol und Toluol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​373​‐​412 P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	2300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Maleinsäureanhydrid gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid ist ein weißer bis beiger Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.^[1][2][3]

Verwendung

1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid wird bei der Herstellung von Polymeren verwendet, die bei der Herstellung von glasfaserverstärkten Harzen für Anlagen der chemischen Industrie eingesetzt werden. Es kann auch zur Herstellung von Alkydharzen für den Einsatz in speziellen Farben und Lacken verwendet werden. Es wird als Härter in Epoxidharzen zur Herstellung von Leiterplatten eingesetzt.^[4] Es dient als Flammhemmer.^[3]