1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat

1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol und Essigsäure ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat
Andere Namen	2-Methyl-4-phenyl-2-butanylacetat DIMETHYL PHENYLETHYL CARBINYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-07-1 EG-Nummer 203-077-0 ECHA-InfoCard 100.002.798 PubChem 7633 ChemSpider 7351 Wikidata Q27273387
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,99 g·cm−3 (15 °C)[2]
Siedepunkt	275 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,488–1,500 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat kann durch Veresterung von 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol mit Essigsäure oder Acetanhydrid hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch.^[2][3][5]

Verwendung

1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat wird als Duftstoff in Kosmetika und Reinigungsmitteln verwendet. Gemäß einem Bericht aus dem Jahr 2012 lag die weltweite Verwendung damals noch in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr.^[6] Die Verwendungsmenge hat seitdem jedoch abgenommen und liegt inzwischen in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.^[5] 1,1-Dimethyl-3-phenylpropylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.029 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIMETHYL PHENYLETHYL CARBINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. August 2024.
2. George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
3. Dimethylphenylethylcarbinyl acetate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 16, Januar 1978, S. 721, doi:10.1016/S0015-6264(78)80089-3.
4. Datenblatt ALPHA,ALPHA-DIMETHYLHYDROCINNAMYL ACETATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2024 (PDF).
5. A. M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G. A. Burton, M. A. Cancellieri, H. Chon, M. L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A. D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D. C. Liebler, H. Moustakas, J. Muldoon, T. M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T. W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I. G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2-methyl-4-phenyl-2-butyl acetate, CAS Registry Number 103-07-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114393, doi:10.1016/j.fct.2023.114393.
6. D. McGinty, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on 2-methyl-4-phenyl-2-butyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S435–S438, doi:10.1016/j.fct.2012.02.075.
7. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2024.