1,1,1-Trichlorethan

1,1,1-Trichlorethan (veralteter Trivialname Methylchloroform) gehört zur Familie der Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,1,2-Trichlorethan.

Strukturformel
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	1,1,1-Trichlorethan
Andere Namen	Ethyltrichlorid Methylchloroform Mecloran TRICHLOROETHANE (INCI)[1]
Summenformel	C2H3Cl3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem, chloroformähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-55-6 EG-Nummer 200-756-3 ECHA-InfoCard 100.000.688 PubChem 6278 ChemSpider 6042 Wikidata Q161268
Eigenschaften
Molare Masse	133,42 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,34 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−30 °C[2]
Siedepunkt	74 °C[2]
Dampfdruck	133,3 hPa (20 °C)[2] 204 hPa (30 °C)[2] 307 hPa (40 °C)[2] 449 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4366[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​332​‐​420 P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+233​‐​502[2]
MAK	DFG: 100 ml·m−3 bzw. 550 mg·m−3[2] Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 555 mg·m−3[5]
Treibhauspotential	193 (bezogen auf 100 Jahre)[6]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−177,4 kJ/mol (flüssig)[7] −144,4 kJ/mol (gasförmig)[7]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Die Chemikalie wird durch Chlorierung von 1,1-Dichlorethan hergestellt oder durch Addition von Chlorwasserstoff an 1,1-Dichlorethen.^[8][9]

Eigenschaften

1,1,1-Trichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit mit typischem etherischem Geruch (vergleichbar dem Geruch von Chloroform). Sie ist kaum mischbar mit Wasser, also hydrophob und lipophil und ihre Dämpfe sind schwerer als Luft. Wie andere Chlorkohlenwasserstoffe auch, ist es instabil gegenüber Licht, Luft und besonders Feuchtigkeit. Die Stabilisierung erfolgt durch Zugabe von bis 6 % Dioxan oder 2-Butanol bereits bei der Herstellung. Mit Alkali-, Erdalkali- und anderen Metallpulvern reagiert es explosionsartig. Mangelhaft stabilisiertes 1,1,1-Trichlorethan greift Aluminium an, dabei ist eine explosionsartige Reaktion mit gleichzeitig anwesenden Aromaten möglich.^[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,1,1-Trichlorethan bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 9,5 Vol.‑% (529 g/m³) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 15,5 Vol.‑% (860 g/m³) als oberer Explosionsgrenze (OEG).^[2] Mit einer Mindestzündenergie von 4800 mJ ist die Verbindung nur schwer entzündbar.^[2] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

1,1,1-Trichlorethan ist ein Ausgangsstoff für die Synthese polychlorierter organischer Verbindungen durch Additionsreaktionen mit ungesättigten Verbindungen.

Es wurde als Lösemittel in Farben, Klebstoffen, Schneidölen und zur Reinigung von metallischen Werkstücken, Glas, optischen Geräten und Maschinen in der Textilindustrie verwendet. Auch in Korrekturflüssigkeiten kann es enthalten sein. Tipp-Ex enthält 1,1,1-Trichlorethan als Lösungsmittel, wegen der möglichen Gesundheitsgefährdung existiert jedoch auch eine wasserbasierte Variante. Im Zuge der Erkennung der Ozonloch-Problematik hat sich seine Bedeutung als Lösungsmittel verringert.^[8]

Sicherheitshinweise

Trotz der geringeren Toxizität als Tetrachlormethan wirken die Dämpfe schleimhautreizend. Leber- und Nierenschäden sind durch Aufnahme in den Körper möglich. Gasförmig aufgenommenes Trichlorethan wird fast vollständig wieder durch die Atemluft ausgeschieden, ein kleiner Teil wird im Körper zu Trichloressigsäure und Trichlorethanol metabolisiert (verstoffwechselt). Bei Einhaltung des MAK-Wertes ist eine Fruchtschädigung sehr unwahrscheinlich. Wie viele Lösungsmittel wirkt es auf die Haut in einem schädigenden Ausmaß entfettend. Es kann die Atemwege, Verdauungswege und die Augen reizen. Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit und andere Hirnfunktionsstörungen können auftreten.

Die durch photochemische Prozesse in der Stratosphäre freigesetzten Chloratome können die Ozonschicht schädigen.^[8]

Gesetzliche Regelungen

Zum Schutz der Ozonschicht wurden in der EU Produktion und Inverkehrbringen von 1,1,1-Trichlorethan zum 1. Oktober 2000 durch die Verordnung (EG) Nr. 2037/2000 verboten.^[10]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 21. April 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte die 1,1,1-Trichlorethan enthalten.^[11]