(E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen	trans-2,cis-6-Nonadienal (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al Nona-2(trans),6(cis)-dienal Veilchenblätteraldehyd NONADIENAL (INCI)[1]
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-48-2 EG-Nummer 209-178-6 ECHA-InfoCard 100.008.345 PubChem 643731 ChemSpider 558840 Wikidata Q158544
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	94–95 °C (bei 24 hPa)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,474 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Duftveilchen enthalten natürlicherweise (E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine der Hauptkomponenten für das Aroma von Sauerkirschen.^[4] Sie ist auch der Hauptbestandteil des aus den Blättern des Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb der Trivialname Veilchenblätteraldehyd)^[5] und kommt auch in gekochten Forellen,^[6] Gurken,^[6] Wassermelonen^[7] und einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet sie den Hauptbestandteil des Geruchs.^[8] Die Deutsche Skorpionsfliege gibt die Verbindung als Sexuallockstoff ab.^[9]

Gewinnung und Darstellung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal kann aus α-Linolensäure gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

(E,Z)-Nona-2,6-dienal ist eine farblose Flüssigkeit^[2], die nach Gurken riecht.

Verwendung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal wird in Form des Veilchenblätterextraktes in sehr geringer Konzentration (aufgrund des starken Geruchs) als Bestandteil einiger Parfums verwendet.^[5]

Weblinks

• Zobrist, Fritz: Zur Konstitution des Veilchenblätteraldehyds. Dissertation, ETH Zürich, 1948 doi:10.3929/ethz-a-000090799.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
3. Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
4. Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
5. Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. 3-PHENYL-PROPAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
8. Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
10. R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.