(E,E)-2,4-Nonadienal

(E,E)-2,4-Nonadienal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	(E,E)-2,4-Nonadienal
Andere Namen	TRANS, TRANS-NONA-2,4-DIENAL (INCI)[1] (E,E)-Nona-2,4-dien-1-al (2E,4E)-Nona-2,4-dienal
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis orange Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5910-87-2 EG-Nummer 227-629-5 ECHA-InfoCard 100.025.117 PubChem 5283339 ChemSpider 4446460 Wikidata Q27294239
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Siedepunkt	99 °C (10 mmHg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,5207 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

(E,E)-2,4-Nonadienal kommt in Tabak und Tabakrauch vor^[4] und wurde in den Aromen von Guaven, Melonen, Hühnerfleisch und geröstetem Kaffee nachgewiesen.^[5][6][7]

Gewinnung und Darstellung

(E,E)-2,4-Nonadienal kann aus 2,4-Nonadien-1-ol^{[S 1]} gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

(E,E)-2,4-Nonadienal ist eine gelbliche bis orange klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

(E,E)-2,4-Nonadienal wird als Aromastoff (zum Beispiel in Fleisch- und Käseprodukten) verwendet.^[5][9][10]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRANS, TRANS-NONA-2,4-DIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2024.
2. Eintrag zu (E,E)-2,4-Nonadienal, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. März 2024.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: Coffee flavor chemistry. Wiley, 2002, ISBN 978-0-471-72038-6, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Laura Maletti, Veronica D’Eusanio, Caterina Durante, Andrea Marchetti, Lorenzo Tassi: VOCs Analysis of Three Different Cultivars of Watermelon (Citrullus lanatus L.) Whole Dietary Fiber. In: Molecules. Band 27, Nr. 24, 2022, S. 8747, doi:10.3390/molecules27248747, PMID 36557880, PMC 9785562 (freier Volltext).
8. Patent EP2386535A1: Method for producing aldehyde and ketone. Angemeldet am 9. Mai 2011, veröffentlicht am 16. November 2011, Anmelder: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Erfinder: Miyoshi Yamashita, Joetau-shi Niigata.
9. Flavor, Fragrance, and Odor Analysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90827-3, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
10. Encyclopedia of Dairy Sciences. Elsevier Science, ISBN 0-12-374407-5, S. 550 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Nonadien-1-ol: CAS-Nr.: 62488-56-6, EG-Nr.: 263-571-7, ECHA-InfoCard: 100.057.774, PubChem: 112492, ChemSpider: 4516734, Wikidata: Q72496529.