Trans-2-Hexen-1-ol

trans-2-Hexen-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Alkohole und isomer zu cis-2-Hexen-1-ol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	trans-2-Hexen-1-ol
Andere Namen	(E)-2-Hexen-1-ol (E)-Hex-2-en-1-ol trans-1-Hydroxy-2-hexen TRANS-2-HEXENOL (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 928-95-0 2305-21-7 (Gemisch mit cis-Form) ECHA-InfoCard 100.011.993 PubChem 5318042 Wikidata Q1622275
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,84 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	158–160 °C[2]
Dampfdruck	6,3 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4343 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[2]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 4500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in vielen Früchten wie beispielsweise Himbeeren vor.

Die Verbindung kommt natürlich in grünem Tee und vielen Früchten,^[3] wie Himbeeren, Orangen (Citrus sinensis),^[4] Äpfeln, Aprikosen,^[5] Kiwis,^[5] Pfirsichen, Erdbeeren, Sellerie (Apium graveolens),^[4] Tomaten, Petersilie (Petroselinum crispum),^[4] Oregano (Origanum vulgare),^[6] Roselle (Hibiscus sabdariffa),^[7] Wiesenklee (Trifolium pratense)^[6] und der Färberdistel (Carthamus tinctorius)^[6] vor.^[3] Sie gehört zu den grünen Blattduftstoffen.

Gewinnung und Darstellung

trans-2-Hexen-1-ol kann durch Reduktion von trans-2-Hexenal gewonnen werden.^[8]

Eigenschaften

Es handelt sich bei trans-2-Hexen-1-ol um eine gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Sie besitzt einen grün-fruchtigen bis scharfen Geruch.^[9]

Verwendung

trans-2-Hexen-1-ol wird in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie als Geruchsstoff verwendet.^[10]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRANS-2-HEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
2. Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol bei Merck, abgerufen am 3. April 2012.
3. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
4. TRANS-2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
5. Datenblatt trans-2-Hexen-1-ol, ≥96%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2012 (PDF).
6. (E)-2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
7. 2-HEXENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
8. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. Mechthild Busch-Stockfisch: Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung. Behr's Verlag, 2007, ISBN 978-3-86022-958-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
10. (E)-2-hexen-1-ol 928-95-0. The Good Scents Company, 16. Juli 2015, abgerufen am 18. Mai 2017 (englisch).