(+)-Boleracen

(+)-Boleracen gehört der Stoffklasse der Sesterterpene an und ist ein reiner Kohlenwasserstoff, der aus fünf Isopren-Untereinheiten besteht.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	(+)-Boleracen
Summenformel	C25H40
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2124215-38-7 Wikidata Q124986291
Eigenschaften
Molare Masse	340,59 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Biosynthese

Wildform des Gemüsekohls (Brassica oleracea)

(+)-Boleracen kommt in der Pflanzenart Brassica oleracea natürlich vor. Die Biosynthese wird unter anderem durch die Sesterterpen-Synthasen (STS) ermöglicht. Brassicaceae (Kreuzblütler) verfügen über ein Genrepertoire dieser STS, das weiter in PT-, und TPS-Genen unterschieden wird. Die vorgeschlagene Biosynthese von (+)-Boleracen verläuft bis zur Vorstufe des pilzlichen Quiannulaten äquivalent, welche auch das gleiche Ausgangsmolekül, namentlich Geranylfarnesylpyrophosphat, hat.^[1]

Eigenschaften

Boleracen ist in organischen Lösungsmitteln löslich und liegt bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vor.^[1]

Biotechnologische Herstellung

Erstmals wurde Boleracen im Jahr 2017 von Ancheng C. Huang et al. durch biotechnologische Methoden produziert. Die Synthese von (+)-Boleracen wird von der Sesterterpen-Synthase Bo250, einem Enzym, welches natürlich in der Pflanzenart Brassica oleracea vorkommt, katalysiert. At-GFPPS1 ist ein Enzym, welches aus der Pflanze Arabidopsis thaliana stammt und die Synthese von Geranylfarnesylpyrophosphat (GFPP) katalysiert. Durch Vakuum-Infiltration werden die Gene in die Pflanzenart Nicotiana benthamiana eingesetzt, welche das Enzym und somit auch (+)-Boleracen synthetisieren kann.^[1]

Die Lösung einer Agrobakterium tumefaciens Kultur mit künstlich eingesetztem AtGFPPS1- und Bo250-Genen wird chemisch aufgearbeitet, um sie in N. benthamiana im Vakuum zu infiltrieren. Die infiltrierte Pflanze wird nach Inkubation gefriergetrocknet. Die getrockneten Blätter werden zu Pulver zermahlen, zur Extraktion in n-Hexan gelöst und für drei Tage geschüttelt. Dabei werden die Extraktionen täglich filtriert und in neuem n-Hexan gelöst. Die Extraktionen werden zusammengeführt und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird es durch Säulenchromatographie gereinigt. Die Ausbeute an Boleracen liegt bei etwa 5,41·10⁻⁶ %.^[1]

Einzelnachweise

1. Ancheng C. Huang, Satria A. Kautsar, Young J. Hong, Marnix H. Medema, Andrew D. Bond, Dean J. Tantillo, Anne Osbourn: Unearthing a sesterterpene biosynthetic repertoire in the Brassicaceae through genome mining reveals convergent evolution. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 114, Nr. 29, 18. Juli 2017, doi:10.1073/pnas.1705567114, PMID 28673978, PMC 5530694 (freier Volltext).
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Leopold Ružička: Faraday Lecture: History of the Isoprene Rule. In: Proceedings of the Chemical Society. 1959, S. 341, doi:10.1039/ps9590000341.