Ε-Caprolacton

ε-Caprolacton, auch ε-Lacton oder Caprolacton ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen Carbonsäureester, die als Lactone bezeichnet werden. Caprolacton hat einen siebengliedrigen Ring mit sechs C-Atomen, wie die dem Caprolacton zu Grunde liegende Hexansäure, die auch Capronsäure genannt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	ε-Caprolacton
Andere Namen	ε-Lacton 6-Hydroxyhexansäurelacton 6-Hydroxycapronsäurelacton 6-Caprolacton Hexanolacton 6-Hexanolid 2-Oxepanon Hexansäure-epsilon-lacton Caprolacton EPSILON-CAPROLACTONE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 502-44-3 EG-Nummer 207-938-1 ECHA-InfoCard 100.007.217 PubChem 10401 Wikidata Q288104
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−1,5 °C[2]
Siedepunkt	235 °C[2]
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,463 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	5990 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Es sind viele Möglichkeiten zur Synthese von Caprolacton bekannt, die sich in zwei Gruppen aufteilen lassen. Zum einen ist die Herstellung ausgehend von offenkettigen Verbindungen, wie z. B. Derivaten des Hexans möglich, zum anderen die oxidative Ringerweiterung von cyclischen Ketonen. Als offenkettige Ausgangsverbindungen können beispielsweise 6-Hydroxyhexansäure^[5], 1,6-Hexandiol^[6] oder Adipinsäure^[7] dienen. Ausgehend von cyclischen Verbindungen kann Caprolacton durch eine Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon mit Persäuren, wie Peressigsäure^[8], Perbenzoesäure^[9] oder m-Chlorperbenzoesäure^[10] hergestellt werden. Die Oxidation kann jedoch auch mittels Katalysatoren durch Sauerstoff bewerkstelligt werden.^[11][12]

Eigenschaften

Caprolacton ist eine farblose Flüssigkeit, die bei −1,5 °C erstarrt und bei 235 °C siedet. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 6,67 mPa‣s.^[4] Ihr Flammpunkt beträgt 127 °C, ihre Zündtemperatur 204 °C.^[4] Im Bereich von 1,2 bis 9 Volumenprozent bildet sie mit Luft explosive Gemische.^[4] Bei Temperaturen über 220 °C beginnt sie sich zu zersetzen.^[4]

Verwendung

Caprolacton dient als Grundstoff zur Herstellung von Polycaprolacton^[5], einem Kunststoff aus der Gruppe der Thermoplasten.

Herstellung von Polyestern aus ε-Caprolacton