Virodhamin

Virodhamin, auch als O-Arachidonylethanolamid bekannt, ist ein Eicosanoid, Neurotransmitter und Endocannabinoid, welches als Cannabinoid-Rezeptor-CB₁-Antagonist sowie CB₂-Agonist wirkt.^[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Virodhamin
Andere Namen	O-Arachidonylethanolamid
Summenformel	C22H37NO2
Kurzbeschreibung	viskoser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 287937-12-6 443129-35-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 630-607-1 ECHA-InfoCard 100.158.921 PubChem 5712057 Wikidata Q4463
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Endocannabinoid
Wirkmechanismus	Cannabinoid-Rezeptor-CB1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	347,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	Hydrochlorid löslich in DMF, DMSO und Ethanol (≥20 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkung

Virodhamin verringert die Körpertemperatur von Mäusen.^[2]

Geschichte

Da O-Arachidonylethanolamid der ungesättigten Fettsäure, Anandamid genau entgegengesetzt wirkt, wurde es nach dem Sanskrit-Wort virodha benannt, welches Gegensatz bedeutet.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Virodhamine hydrochloride, >90% (GC), oil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2015 (PDF).
2. Porter AC: Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 301. Jahrgang, Nr. 3, 2002, S. 1020–4, doi:10.1124/jpet.301.3.1020, PMID 12023533 (aspetjournals.org).