Loading AI tools
Die Simonis-Chromon-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Entdeckt wurde sie 1913 von den Chemikern Ernst Petschek und Hugo Simonis.[1][2] Sie dient der Synthese von Chromon aus Phenol und einem β-Ketoester.[3][4][5]
Bei dieser P2O5-katalysierten Reaktion entsteht aus Phenol und einem β-Ketoester unter Cyclisierung Chromon:[3][4]
Die Reaktion kann auch mit substituierten Phenolen und anderen β-Ketoestern ablaufen.[3][4]
Der komplexe Mechanismus der Simonis-Chromon-Synthese wird in der Literatur noch diskutiert.[4]
Es wird angenommen, dass zunächst das Phenol 1 von der Unterseite das Oxoniumion 2 angreift. Dabei kommt es zur Bildung des Übergangszustandes 3. In einer doppelten Elimierungsreaktion wird zuerst Wasser abgespalten, wodurch das Molekül 4 entsteht. Nach dem anschließenden Eliminieren von Ethanol kommt es zur Bildung von 2-Methylchromon 5.[4]
Chromon (1,4-Benzopyron) bildet das Grundskelett der Flavone (2-Phenylchromone) und Isoflavone (3-Phenylchromone). Isoflavone kommen als gelber Farbstoff in einigen Pflanzen und ihren Blüten vor. Die Simonis-Chromon-Synthese kommt bei der Herstellung von Flavonen zur Anwendung. Dabei reagiert Phenol mit Benzoylessigsäureethylester (Enol-Tautomer) unter Katalyse von P2O5 zu dem natürlichen Polymethin-Farbstoff Flavon.[3] Außerdem kann die Simonis-Chromon-Synthese eingesetzt werden, um das Naturprodukt Visnagin herzustellen, welches in einigen Früchten vorkommt.[4]
Flavon
Isoflavon
Visnagin
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
