Quercetin-3-O-sambubiosid

Quercetin-3-O-sambubiosid ist ein Glycosid des Flavonols Quercetin. Die Zuckerkomponente ist die Sambubiose.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin-3-O-sambubiosid
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl-2-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosid
Summenformel	C26H28O16
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83048-35-5 PubChem 5487635 ChemSpider 4589464 Wikidata Q27114776
Eigenschaften
Molare Masse	596,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Indische Lotosblume

Quercetin-3-O-sambubiosid kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen vor. So ist es für eine rote Farbe in den Blüten des Mandeleibischs (Hibiscus mutabilis)^[2] verantwortlich und kommt auch in Roselle (Hibiscus sabdariffa) vor.^[3] Des Weiteren kommt es in der Japanischen Wollmispel^[4][5] und der Indischen Lotosblume,^[6] sowie in den Beeren von Ribes biebersteinii^[7] und den Blüten von Eucommia ulmoides^[8] vor.

Eigenschaften

Quercetin-3-O-sambubiosid wirkt als Radikalfänger wie in einer Untersuchung mit Diphenylpikrylhydrazyl festgestellt wurde.^[7] Quercetin-3-O-sambubiosid kann außerdem das reaktive Peroxynitrit neutralisieren, beziehungsweise seine Bildung hemmen. Peroxynitrit hat verschiedene schädliche Effekte im Metabolismus, indem es mit Tyrosin-Einheiten in Proteinen reagiert, die Aconitase hemmt und Strangbrüche in DNA verursacht.^[4]

Einzelnachweise

1. MedChemExpress: Quercetin 3-O-sambubioside, >98%, abgerufen am 8. Februar 2024.
2. Siu Kuin Wong, Eric Wei Chiang Chan: Botany, uses, phytochemistry and pharmacology of Vallaris: A short review. In: Pharmacognosy Journal. Band 5, Nr. 5, September 2013, S. 242–246, doi:10.1016/j.phcgj.2013.10.001.
3. Yassine Oulad El Majdoub, Giovanna Ginestra, Giuseppina Mandalari, Paola Dugo, Luigi Mondello, Francesco Cacciola: The Digestibility of Hibiscus sabdariffa L. Polyphenols Using an In Vitro Human Digestion Model and Evaluation of Their Antimicrobial Activity. In: Nutrients. Band 13, Nr. 7, 10. Juli 2021, S. 2360, doi:10.3390/nu13072360, PMID 34371869, PMC 8308902 (freier Volltext).
4. Hyun Ah Jung, Jong Cheol Park, Hae Young Chung, Jong Kim, Jae Sue Choi: Antioxidant flavonoids and chlorogenic acid from the leaves ofEriobotrya japonica. In: Archives of Pharmacal Research. Band 22, Nr. 2, April 1999, S. 213–218, doi:10.1007/bf02976549.
5. Hyun Ah Jung, Jong Cheol Park, Hae Young Chung, Jong Kim, Jae Sue Choi: Antioxidant flavonoids and chlorogenic acid from the leaves ofEriobotrya japonica. In: Archives of Pharmacal Research. Band 22, Nr. 2, April 1999, S. 213–218, doi:10.1007/bf02976549.
6. Shengguo Deng, Zeyuan Deng, Yawei Fan, Jing Li, Rong Liu, Dongmei Xiong: Application of high-speed counter-current chromatography coupled with high performance liquid chromatography for the separation and purification of Quercetin-3-O-sambubioside from the leaves of Nelumbo nucifera. In: Frontiers of Chemical Engineering in China. Band 3, Nr. 4, Dezember 2009, S. 375–382, doi:10.1007/s11705-009-0247-9.
7. Abbas Delazar, Laleh Khodaie, Jalil Afshar, Lutfun Nahar, Satyajit Sarker: Isolation and free-radical-scavenging properties of cyanidin 3-O-glycosides from the fruits of Ribes biebersteinii Berl. In: Acta Pharmaceutica. Band 60, Nr. 1, 1. März 2010, S. 1–11, doi:10.2478/v10007-010-0007-x.
8. Xin Li, Lipeng Yang, Shaoyang Liu, Dongqing Fei, Min Zhang, Yuxian Zhang: Effect of Quercetin-3-O-Sambubioside Isolated from Eucommia ulmoides Male Flowers on Spontaneous Activity and Convulsion Rate in Mice. In: Planta Medica. Band 80, Nr. 12, 6. August 2014, S. 974–977, doi:10.1055/s-0034-1382902.