Propionsäurebutylester

Propionsäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurebutylester
Andere Namen	Butylpropionat Butylpropanoat Propionsäure-n-butylester BUTYL PROPIONATE (INCI)[1]
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-01-2 EG-Nummer 209-669-5 ECHA-InfoCard 100.008.791 PubChem 11529 Wikidata Q2726127
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−90 °C[2]
Siedepunkt	146 °C[2]
Dampfdruck	4,6 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex	1,401 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210[2]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >14000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Äpfeln, Aprikosen, Melonen und anderen Früchten vor.^[6]

• 
  Apfel der Sorte James Grieve
• 
  Getrocknete Aprikosen

Gewinnung und Darstellung

Propionsäurebutylester (3) kann durch Reaktion von Propionsäure (1) und 1-Butanol (2) in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.^[6]

Synthese von Propionsäurebutylester

Eigenschaften

Propionsäurebutylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit apfelähnlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Propionsäurebutylester wird als Geruchsstoff (z. B. Rumessenz^[7]) verwendet.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäurebutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C, Zündtemperatur 425 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BUTYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Butylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and ... John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Datenblatt Butyl propionate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2014 (PDF).
5. Eintrag zu Butyl propionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, S. 353 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09137-1, S. 566 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).