Die Pomeranz-Fritsch-Reaktion, auch Pomeranz-Fritsch-Cyclisierung genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde 1893 unabhängig voneinander durch den deutschen Chemiker Paul Fritsch (1859–1913) und den österreichischen Chemiker Cäsar Pomeranz (1860–1926) entdeckt.[1][2] Es handelt sich hierbei um eine Reaktion zur Synthese von Isochinolin und dessen Derivaten.[2][3][4]
Übersichtsreaktion
Bei der klassischen Pomeranz-Fritsch-Reaktion wird Benzaldehyd unter Anwesenheit einer Säure mit einem 2,2-Dialkoxyethylamin zu Isochinolin umgesetzt.[5]
Bei der Reaktion können verschiedene Alkylgruppen für die Reste R verwendet werden, z. B. Methyl- und Ethylgruppen.[3]
In der Originalarbeit wurde konzentrierte Schwefelsäure als Protonenquelle verwendet.[1][2] Jedoch sind heute auch Varianten mit Lewissäuren bekannt. Durch die Verwendung verschiedener aromatischer Aldehyde bzw. Ketone können beliebig substituierte Isochinoline synthetisiert werden.[4]
Mechanismus
Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Pomeranz-Fritsch-Reaktion sieht wie folgt aus:[5]
Werden Benzaldehyd und 2,2-Dialkoxyethylamin erhitzt, kondensieren diese unter Wasserabspaltung zum Zwischenprodukt 1. Durch Säurezugabe wird eine der beiden Alkoxygruppen protoniert. Anschließend spaltet sich ein Alkohol ab. Unter Abspaltung eines Protons entsteht durch einen Ringschluss der Ether 2. Im nächsten Schritt wird die verbliebene Alkoxygruppe ebenfalls protoniert und abgespalten. Durch Rearomatisierung bildet sich unter Abgabe eines Protons Isochinolin.
Anwendung
Die Pomeranz-Fritsch-Reaktion besitzt zahlreiche Anwendung in der chemischen Industrie. Besonders für die direkte Isochinolin-Synthese stellt sie eine effektive Methode dar. Dabei ist Isochinolin ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese verschiedener wichtiger Derivate.[3][4]
Diese werden auf verschiedenste Weise genutzt, beispielsweise als:
- Anästhetika wie Dimethisoquin.
- Blutdrucksenker wie Quinapril, Quinapirilat und Debrisoquine. Alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
- Fungizide, wie 2,2'-Hexadecamethylenediisochinoliniumdichloride, das ebenso ein Antiseptikum ist.
- Desinfektionsmittel N-Laurylisochinoliniumbromide
- Vasodilatatoren, wie beispielsweise Papaverin
Zusätzlich werden Isochinolin-Derivate bei der Herstellung von Farbstoffe, Insektiziden, Antimykotika und Korrosionsinhibitoren verwendet.
Einzelnachweise
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
