Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
(R)-Olean und (S)-Olean | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Olean | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | C9H16O2 | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,020 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt |
193 °C[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4640 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.[2]
In vitro lässt sich Olean durch Spiroacetalisierung von Dihydropyran-Derivaten herstellen. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.[3]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.