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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Molsidomin gehört zur Gruppe der nicht-enzymatischen Stickstoffmonoxiddonatoren. Dieses Medikament setzt Stickstoffmonoxid (NO) frei und führt damit zu einer Gefäßdilatation mit Senkung der Wandspannung der Koronargefäße (Herzkranzgefäße), es wird daher zur Behandlung der Angina pectoris bei koronarer Herzkrankheit und zur Behandlung einer akut dekompensierten Herzinsuffizienz[4] eingesetzt.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||||||||
Mesomere Grenzstrukturen | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Molsidomin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
N-(Ethoxycarbonyl)-3-(4-morpholinyl)-sydnonimin | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C9H14N4O4 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Gefäßerweiterung durch Abspaltung von Stickstoffmonoxid | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 242,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
140–141 °C[1] | |||||||||||||||||||||
pKS-Wert |
3,0[2] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Molsidomin wurde erstmals 1970 von K. Masuda bei Takeda synthetisiert. Im selben Jahr beobachtete K. Kikuchi die blutdrucksenkende und antianginöse Wirkung.[5]
Molsidomin ist eine inaktive Vorstufe (Prodrug). Es ist selbst nicht für die gefäßerweiternde Wirkung verantwortlich, sondern wird in der Leber zu Linsidomin (SIN-1) verstoffwechselt. Dieses geht ohne Einwirkung von Enzymen in die ringoffene Form über und die eigentliche Wirksubstanz Stickstoffmonoxid wird abgespalten. Da zur Bildung von freiem Stickstoffmonoxid keine Enzyme nötig sind, kommt es auch bei langfristiger Gabe nicht zu einer Abschwächung der Wirkung (Nitrattoleranz). Molsidomin hemmt in geringer Ausprägung die Verklebung der Blutplättchen. Diese Wirkung ist jedoch aufgrund der geringen Wirkung ohne klinische Relevanz.[2]
Molsidomin → Linsidomin (SIN-1) → SIN-1A → Stickstoffmonoxid
Die Freisetzung des Stickstoffmonoxid führt zu einer Gefäßdilatation der Herzkranzgefäße, der großen Hohlvenen und der Lungengefäße, dadurch sinkt die Vorlast des Herzens. Entsprechend dem Frank-Starling-Mechanismus führt dies dazu, dass die Blutfüllung des Herzens abnimmt, die Herzwand nicht mehr so stark gedehnt wird und damit der Sauerstoffverbrauch reduziert wird. Denn je mehr die Herzwand gedehnt wird, desto mehr Arbeit verrichtet sie. Die Weitung der Koronargefäße und die Abnahme der Füllung führen zur besseren Durchblutung der Herzwand und damit zur Verbesserung der Sauerstoffversorgung der Herzmuskulatur.
Die direkt wirksame Substanz, Linsidomin, steht auch für die direkte intravenöse Therapie zur Verfügung.
Therapeutisch wird Molsidomin zur Prophylaxe von Angina-pectoris-Anfällen verordnet. Eine akute Therapie ist mit Molsidomin nicht möglich, da die maximale Wirkung erst nach 30 bis 60 Minuten erreicht wird.[2]
Als wichtigste Nebenwirkungen können durch die starke Gefäßerweiterung Kopfschmerzen, Schwindel und Blutdruckabfall auftreten.
Im Tierversuch mit Ratten traten bei hohen Molsidomin-Gaben vermehrt bösartige Nasentumore auf.[2]
Monopräparate
Corvaton (D, CH), Molsibeta (D), Molsidolat (A), Molsiket (D), Molsi-Puren (D), diverse Generika (D)[6][7][8]
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