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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | L-Glycerol-3-phosphat | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H9O6P | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 172,07 g·mol−1 | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat[2] ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.
In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.
Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.
Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.
Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.[3]
Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.
Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.[4]
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