Benning ist ein unabhängiger Filmemacher und arbeitet in der Regel völlig alleine. Seine Filme konzentrieren sich meist auf einzelne minutenlange Einstellungen von amerikanischen Landschaften, Bauwerken oder Orten, die ausgenommen vom Ortswechsel ohne einen Schnitt auskommen. Die Einstellungen sind oft exakt gleich lang; auf einen Off-Kommentar verzichtet Benning, stattdessen ist die örtliche Tonkulisse zu hören.
Seit Mitte der 1990er Jahre konzentrierten sich seine Filme auf die Landschaften des Südwestens der USA. Zu seinen bekanntesten Filmen gehört seine 2000/2001 entstandene Kalifornien-Trilogie, bestehend aus den Filmen El Valley Centro, Sogobi und Los.
2009 drehte er erstmals außerhalb Nordamerikas; der im Ruhrgebiet entstandene Film Ruhr ist zugleich Bennings erster digital gedrehter Film.
Auf der Berlinale 2013 wurde Bennings Film Stemple Pass (2012) in der Sektion Forum als Weltpremiere aufgeführt. 2014 wurde sein Film 13 Lakes ins National Film Registry aufgenommen.[1]
Das Österreichische Filmmuseum beschäftigt sich mit dem Œuvre Bennings – neben einer Gesamtretrospektive samt Buchpublikation, der Herausgabe von Werken auf DVD und der Restaurierung von Filmen in der Sammlung des Hauses finden regelmäßig Uraufführungen neuerer Filme statt.[2]
Seine Tochter ist die experimentelle Filmemacherin und Musikerin Sadie Benning.
Benning im Publikumsgespräch über Easy Rider (Viennale 2012)
