Isopropylnitrit

Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit,^[1] die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).^[3]

Flasche mit Isopropylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropylnitrit
Andere Namen	2-Propylnitrit
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche, transparente Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-42-4 EG-Nummer 208-779-0 ECHA-InfoCard 100.007.982 PubChem 10929 ChemSpider 10466 Wikidata Q15409423
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Siedepunkt	39 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 018 P: 210​‐​240​‐​241​‐​261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	1250 mg·m-3·4h (LC50, Ratte, inh.)[2] 2800 mg·m-3·2h (LC50, Maus, inh.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol mit Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure^[4] oder Natriumnitrit/HCl gewonnen werden.^[5]

Verwendung

Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit der Hauptbestandteil dieser Produkte, nachdem das früher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde.^[6] In Synthesen kann es als Reagens zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden.^[7] 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone lassen sich über eine Nitrosierung von 2-(Polyfluoralkyl)chroman-4-onen herstellen.^[8]

Einzelnachweise

1. Safety Data Sheet: Isopropyl nitrite 95%. Pfaltz&Bauer, 10. Januar 2018, abgerufen am 2. April 2022.
2. R. J. Lewis (Ed.): Isopropyl Nitrite 541-42-4. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 2012, doi:10.1002/0471701343.sdp40876.
3. D. C. H. Bulpitt, D. Noble-Nesbitt, J. Carreira: Effects of exposure to Isopropyl nitrite. In: Occupational Medicine. Band 48, Nr. 5, 1998, S. 345–346, doi:10.1093/occmed/48.5.345.
4. John E. Logsdon, Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Dezember 2000, doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01.
5. Shuang Liang Xiaohui Cao, Xilong Yan, Ligong Chen: A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds. In: Journal of Chemical Research. Band 36, Nr. 9, 1. September 2012, S. 555 f., doi:10.3184/174751912X13419099572319.
6. Rachel Brazil: What are poppers and are they legal? In: chemistryworld.com. Royal Society of Chemistry, 16. September 2021, abgerufen am 2. April 2022.
7. Robert Simonoff: FURTHER STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ARYLETHANOLAMINS. 1945 (umd.edu [PDF]).
8. Roman A. Irgashev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh, Anna A. Sokovnina, Gerd-Volker Röschenthaler: The first synthesis of 3-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chromones and their ammonium salts. 3-hydroxychromone in the Mannich reaction. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 47, Nr. 4, 10. Juli 2010, S. 944–948, doi:10.1002/jhet.386.