Isomere des Piperins

Isomere des Piperins sind das Isopiperin, das Chavicin und das Isochavicin. Sie unterscheiden sich durch die Doppelbindungskonfiguration vom Piperin, das die Konfiguration (E,E) hat. Beim Isopiperin ist die Konfiguration (Z,E), beim Chavicin (Z,Z) und beim Isochavicin (E,Z).

Piperin

Isomere des Piperins
Name	Isopiperin	Chavicin	Isochavicin
Strukturformel
CAS-Nummer	30511-76-3	495-91-0	30511-77-4
Konfiguration	(Z,E)	(Z,Z)	(E,Z)
PubChem	1548913	1548912	1548914
ChemSpider	1265936
Wikidata
Summenformel	C17H19NO3
Molare Masse	285,34 g·mol−1
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben

Vorkommen

Die Isomere des Piperins treten in Piper nigrum auf

Die Isomere des Piperins kommen wie das Piperin selbst in Piper nigrum vor, allerdings in deutlich geringeren Mengen von etwa 0,37–0,42 % (Isochavicin), 0,15–0,23 % (Isopiperin) und 0,01–007 % (Chavicin).^[1] Außerdem wurden sie in Piper ribesoides nachgewiesen.^[2] Isochavicin kommt auch in Piper retrofractum vor.^[3]

Entstehung

Die Isomere des Piperins entstehen aus diesem durch Lichteinwirkung oder enzymatische Reaktionen.^[1] Bei der Photoisomerisierung entsteht bevorzugt Isochavicin.^[4]

Synthese

Isochavicin kann ausgehend von Piperonal synthetisiert werden. Dieses wird zunächst in einen Propargylalkohol überführt. Dieser wird mit N-Acetylpiperidin-Diethylacetal zu einem Allen umgesetzt. Isomerisierung mit Aluminiumoxid führt zum Isochavicin.^[5]

Eigenschaften

Im Gegensatz zu Piperin schmecken die drei Isomere wenig bis gar nicht scharf, sodass die Isomerisierung zu einem Schärfeverlust führt.^[1][4] Isopiperin und Isochavicin binden aber ebenso wie Piperin an den Vanilloid-Rezeptor.^[6] In einer Studie an Mäusen zeigte Chavicin einen gedächtnisverbessernden Effekt.^[7]

Nachweis

Die verschiedenen Isomere des Piperins (inklusive Piperin selbst) können durch eine Kombination aus ¹H-NMR und HPLC mit UV-Detektor nachgewiesen und unterschieden werden.^[8]