Isobutylhexanoat

Isobutylhexanoat ist ein Carbonsäureester, der sich von Isobutanol und Hexansäure ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylhexanoat
Andere Namen	Isobutylcaproat Hexansäureisobutylester Capronsäureisobutylester ISOBUTYL HEXANOATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	(fast) farblose Flüssigkeit[2] mit fruchtigem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-79-3 EG-Nummer 203-332-6 ECHA-InfoCard 100.003.030 PubChem 7775 ChemSpider 7487 Wikidata Q27159615
Eigenschaften
Molare Masse	172,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[4]
Dichte	0,856 g·cm−3 (25 °C)[4]
Siedepunkt	348–350 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex	1,414 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Isobutylhexanoat kommt in geringen Mengen in Wein vor.^[5] Die Verbindung wurde auch Berichten zufolge in Bananen, Weintrauben, Äpfeln, Aprikosen, Bier, Rum, Cognac, Malzwhisky, Apfelwein, Sherry, Traubenweinen, Passionsfrucht, Apfelbrand, Pflaumenwein, Quitte, Sanddorn (Hippophae rhamnoides L), stachellose Affenorange und Schale der chinesischen Quitte nachgewiesen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Isobutylhexanoat kann direkt durch Veresterung von Isobutanol mit Hexansäure gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Isobutylhexanoat wird in geringem Umfang als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich beträgt unter 100 kg pro Jahr.^[6] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.064 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOBUTYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Februar 2024.
2. Datenblatt Isobutyl hexanoate (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD130062, abgerufen am 4. Februar 2024.
3. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Datenblatt Isobutyl hexanoate, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
5. Guillaume Antalick, Marie-Claire Perello, Gilles de Revel: Esters in Wines: New Insight through the Establishment of a Database of French Wines. In: American Journal of Enology and Viticulture. Band 65, Nr. 3, September 2014, S. 293–304, doi:10.5344/ajev.2014.13133.
6. David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5.