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Hexafluorisopropanol
chemische Verbindung / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Hexafluorisopropanol oder Hexafluor-2-propanol, abgekürzt HFIP, ist eine organische Verbindung mit der Formel (CF3)2CHOH. Dieser fluorierte Alkohol wird als Lösungsmittel eingesetzt. Die farblose, flüchtige Flüssigkeit ist durch einen starken, stechenden Geruch gekennzeichnet. HFIP ist mischbar mit Wasser, Methanol, 2-Propanol und Hexanen, aber unmischbar mit Acetonitril.[4] Dabei reagiert HFIP in Wasser als schwache Säure, da die elektronenziehenden CF3-Gruppen die Acidität der OH-Gruppe erhöhen.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H2F6O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 168,04 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,596 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
59 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
176 g/l in Wasser bei 20 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Treibhauspotential |
221 (bezogen auf 100 Jahre)[3] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Hexafluorisopropanol als Lösungsmittel zeichnet sich durch eine hohe Polarität (ENT = 1.07) sowie als starker Wasserstoffbrücken-Donor aus. Es ist dagegen jedoch nur ein schwacher Wasserstoffbrücken-Akzeptor und besitzt eine niedrige Nukleophilie.[5]