Fluxofenim

Fluxofenim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oximether.

Strukturformel
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluxofenim
Andere Namen	4′-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-(EZ)-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim
Summenformel	C12H11ClF3NO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88485-37-4 EG-Nummer (Listennummer) 618-167-9 ECHA-InfoCard 100.131.819 PubChem 91747 ChemSpider 82845 Wikidata Q3074557
Eigenschaften
Molare Masse	309,67 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit Aceton, Methanol, Toluol und Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​330​‐​400 P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​310[2]
Toxikologische Daten	669 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1.480 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Fluxofenim kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Trifluoracetylchlorid, Hydroxylaminhydrochlorid und Brommethyl-1,3-dioxolan gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Fluxofenim ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Fluxofenim wird als Herbizid-Safener bei Mais und Sorghum verwendet. Eine Saatgutbeize mit 0,05–0,3 % Safener schützt vor dem Herbizid Metolachlor.^[4] Es wurde von Ciba-Geigy entwickelt, 1982 erstmals getestet^[5] und 1986 veröffentlicht.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Fluxofenim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
2. Datenblatt Fluxofenim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 151 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Tabelle 9.2).
5. V. S. P. Rao, Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of Weed Science. Science Publ., 2000, ISBN 1-57808-069-X, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 379, 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.