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chemische Stoffgruppe Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Unter Ethylhexylverbindungen fasst man eine Gruppe von Chemikalien zusammen, die als gemeinsames Strukturelement die 2-Ethylhexylgruppe besitzen. Gelegentlich wird die Gruppe eher unspezifisch als Isooctylgruppe bezeichnet.
2-Ethylhexylverbindungen (Beispiele) |
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2-Ethylhexanol |
2-Ethylhexylamin |
2-Ethylhexanal |
2-Ethylhexansäure |
2-Ethylhexylacrylat |
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „2-Ethylhexylverbindung“ ohne Präfix benutzt wird, ist stets ein Rest gemeint, der sich vom Racemat ableitet.
Zentraler Schritt der Synthese ist die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butanal (als C4-Baustein) durch Reaktion des α-ständigen Kohlenstoffatoms des einen Moleküls mit der Aldehydgruppe des anderen Moleküls. Sie führt zu diesem verzweigten Kohlenstoffgerüst mit 8 C-Atomen.
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung ist zunächst Propen. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dann folgt die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butyraldehyd zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.[1]
Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.[1]
Bedeutend ist insbesondere die Verwendung von 2-Ethylhexanol-Derivaten [z. B. Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)] als Weichmacher in Kunststoffen.
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