Digitoxose

Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die in diversen glycosidischen Naturstoffen vorkommt.

Strukturformel
D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
Allgemeines
Name	Digitoxose
Andere Namen	2,6-Didesoxyaltrose (3S,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxyhexanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-52-6(D(+)-Form) 75044-73-4(L(−)-Form) EG-Nummer 208-416-6 ECHA-InfoCard 100.007.652 PubChem 94168 ChemSpider 84984 Wikidata Q27114041
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Schmelzpunkt	112 °C (D(+)-Form)[1] 112–114 °C (L(−)-Form)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Roter Fingerhut

In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.^[3][4] In bakteriellen Sekundärmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor.^[5] Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehören z. B. Kijanimicin^[6] aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine^[7] aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora.^[5][8] Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten.^[9]

Pyranoseformen der Digitoxose. Oben links α-D, oben rechts α-L, unten links β-D, unten rechts β-L.

Biosynthese

Glucose ist ein Vorläufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose.^[10]

Verwandte Verbindungen

Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Oliose, Olivose und Boivinose.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Digitoxose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juli 2023.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Donald G. Barceloux: FOXGLOVE (DIGITALIS PURPUREA L.): History and Toxicity. In: CliniCians. 13.
4. J. Colin Mizia, Mohammed U. Syed, Clay S. Bennett: Synthesis of the α-Linked Digitoxose Trisaccharide Fragment of Kijanimicin: An Unexpected Application of Glycosyl Sulfonates. In: Organic Letters. Band 24, Nr. 2, 21. Januar 2022, S. 731–735, doi:10.1021/acs.orglett.1c04190.
5. Hua Zhang, Jess A. White-Phillip, Charles E. Melançon, Hyung-jin Kwon, Wei-luen Yu, Hung-wen Liu: Elucidation of the Kijanimicin Gene Cluster: Insights into the Biosynthesis of Spirotetronate Antibiotics and Nitrosugars. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nr. 47, 28. November 2007, S. 14670–14683, doi:10.1021/ja0744854, PMID 17985890, PMC 2515274 (freier Volltext).
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kijanimicin: CAS-Nr.: 78798-08-0, PubChem: 54685752, ChemSpider: 29272074, Wikidata: Q119361987.
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Jadomycine B: CAS-Nr.: 149633-99-8, PubChem: 46173799, ChemSpider: 391903, Wikidata: Q27114672.
8. Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).
9. Fangming Kong, Ning Zhao, Marshall M. Siegel, Kasia Janota, Joseph S. Ashcroft, Frank E. Koehn, Donald B. Borders, Guy T. Carter: Saccharomicins, Novel Heptadecaglycoside Antibiotics Effective against Multidrug-Resistant Bacteria. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 51, 1. Dezember 1998, S. 13301–13311, doi:10.1021/ja981641l.
10. G. Franz, W.Z. Hassid: Biosynthesis of digitoxose and glucose in the purpurea glycosides of Digitalis purpurea. In: Phytochemistry. Band 6, Nr. 6, Januar 1967, S. 841–844, doi:10.1016/S0031-9422(00)86030-6.