Bromoniumion

Als Bromoniumion wird in der Organischen Chemie eine Verbindung bezeichnet, die ein positiv geladenes Bromion enthält.^[1] Der erste Schritt der Addition von Brom an ein Alken kann zu einem Bromoniumion oder einem Carbeniumion führen:^[2]

Bildung eines Bromoniumions bei der Bromierung von (Z)-β-Methylstyrol.^[3]

Davon abgesehen, treten Bromoniumionen R(R')Br⁺ sehr selten auf, da die Bromatome in Bromwasserstoff und Bromalkanen schlechte Nucleophile sind und auch wenig dazu neigen, Protonen aufzunehmen (bzw. ein Elektronenpaar abzugeben). Beides wären weitere mögliche Mechanismen zur Bildung eines Bromoniumions.

Einzelnachweise

1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 205.
2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 233, ISBN 3-342-00280-8.
3. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 166–167, ISBN 978-3-11-024894-4.