Loading AI tools
Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Bougault-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die Synthese von Indenderivaten.[1] J. Bougault berichtete 1915 erstmals von dieser Reaktion.[2][3]
Die Bougault-Reaktion findet in zwei Schritten statt. Zunächst erfolgt die Umsetzung mit Natriumethanolat, welcher sich eine Umsetzung mit Schwefelsäure anschließt.[1][2]
Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert der β-Arylpropionsäureester 1 mit Natriumethanolat zu einem reaktiven Anion, welches mit Oxalsäurediethylester eine Kondensationsreaktion eingeht. Der dabei entstehende Glyoxylatester 2 reagiert anschließend mit Schwefelsäure in einer Cyclisationsreaktion zu dem gewünschten Indolderivat 3.[1][2]
Zur Protonierung von 2 kann Schwefelsäure auch Phosphorsäure verwendet werden, um ungewünschte Nebenreaktionen zu unterdrücken.[2]
Die Bougault-Reaktion findet in der Synthese von Indenen, Dihydronaphthalinen und Naphthalinderivaten Anwendung.[1]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.