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Barton-McCombie-Desoxygenierung
Deoxygenierung von Alkoholen zu Alkanen durch radikalische Zersetzung der entsprechenden Thiocarbonyl-Verbindung / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Die Barton-McCombie-Desoxygenierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie ist nach den britischen Chemikern Derek Harold Richard Barton und Stuart W. McCombie benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle Hydroxygruppe einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des Alkohols zum Thioester, im zweiten Reaktionsschritt die radikalische Desoxygenierung mit Tributylstannan und einem Radikalstarter wie AIBN.[1][2] Im folgenden Schema sind nicht alle Abgangsgruppen aufgeführt.
R1 ist ein Alkylrest, R2 kann H−, CH3−, CH3S−, CH3O−, Ph−, PhO− oder ein Imidazolyl−Rest sein.
Schwefel-Zinn-Bindungen sind sehr stabil. Die Ausbildung einer solchen Bindung ist die treibende Kraft für die gesamte Reaktion.