Bambuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β2-Adrenozeptor-Agonisten, der oral zur Verhütung und Behandlung obstruktiver Atemwegserkrankungen eingesetzt wird.[2] Der Wirkstoff Bambuterol, ein Prodrug des β2-adrenergen Agonisten Terbutalin, ist in 28 Ländern für die Behandlung von Asthma zugelassen und in Form von Tabletten als Hydrochlorid erhältlich.[5] Das Hydrochlorid wird als Racemat arzneilich verwendet.[1]
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Freiname | Bambuterol | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel |
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Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)[3] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | ||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest (Hydrochlorid)[3] | |||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Pharmakologie
Bambuterol hat weniger Nebenwirkungen und eine ähnliche klinische Wirksamkeit wie andere orale Bronchodilatatoren. Mit dieser Studie wurde gezeigt, dass Bambuterol (10 mg/Tag) zu einer erheblichen Verbesserung der Lungenfunktionstests der Patienten und zu einer Reduktion der Asthmasymptome führt. Bambuterol stellt damit eine wirksame Alternative bei Asthmapatienten, die mit Inhalationsgeräten oder -techniken nicht zurechtkommen, aber eine orale Therapie akzeptieren.[6]
Der maximale therapeutische Nutzen von Bambuterol erfordert eine Behandlungsdauer von mehr als einer Woche.[5]
Synthese
Die mehrstufige Synthese von Bambuterol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[7]
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Bambuterol_Synthesis.svg/640px-Bambuterol_Synthesis.svg.png)
Zur Synthese von Bambuterol wird 3,5-Dihydroxyacetophenon[8] mit Dimethylcarbamoylchlorid in Pyridin zu 5-Acetyl-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) umgesetzt. Durch anschließende Bromierung und Zugabe von N-Benzyl-tert-butylamin wird 5-(N-Benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) erhalten. Im letzten Schritt wird durch Umsetzung mit Wasserstoff und Palladium racemisches Bambuterol erhalten.
Handelsnamen
Bambec (D, GB), Oxéol (F)[7]
Anwendung
Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen). Hinweis: Bambec ist nur für Patienten, die nicht symptomorientiert mit inhalativen β2-Sympathomimetika behandelt werden können, geeignet. Bei Patienten mit Asthma bronchiale sollte eine Behandlung mit Bambuterol in Ergänzung z. B. mit Glukokortikoiden zur Inhalation oder Leukotrienrezeptor-Antagonisten erfolgen.[2]
Einzelnachweise
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