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Die Bamberger-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Eugen Bamberger (1857–1932), benannt. Die Reaktion dient der Synthese von para-Hydroxyanilin-Derivaten aus Phenylhydroxylamin-Derivaten in Gegenwart starker wässriger Säuren.[1][2]
Die Reaktion beginnt mit der reversiblen Protonierung des Phenylhydroxylamins 1. Die Protonierung des Stickstoffatoms wird bevorzugt und führt zu 2, ist jedoch für die gewünschte Reaktion unproduktiv. Wird der Hydroxy-Sauerstoff protoniert (3), kann unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Nitreniumions 4 Wasser abgespalten werden. Nun folgt ein nukleophiler Angriff eines Wassermoleküls am Aromaten. Daraus entsteht nach Rearomatisierung das Produkt 5.[3][4]
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