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Stoffgruppe Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.
Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.
Aminobenzoesäuren | ||||||
Name | 2-Aminobenzoesäure | 3-Aminobenzoesäure | 4-Aminobenzoesäure | |||
Andere Namen | o-Aminobenzoesäure Anthranilsäure | m-Aminobenzoesäure | p-Aminobenzoesäure PABA | |||
Strukturformel | ![]() |
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CAS-Nummer | 118-92-3 | 99-05-8 | 150-13-0 | |||
ECHA-InfoCard | 100.003.898 | 100.002.477 | 100.005.231 | |||
PubChem | 227 | 7419 | 978 | |||
Summenformel | C7H7NO2 | |||||
Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | |||||
Aggregatzustand | fest | |||||
Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||
Schmelzpunkt | 146–148 °C[1] | 174 °C[2] | 186–189 °C[3] | |||
Siedepunkt | Zersetzung ab 200 °C | – | – | |||
pKsCOOH[4] | 2,05 | 3,07 | 2,38 | |||
pKsNH2[4] (der konjugierten Säure BH+) |
4,95 | 4,73 | ||||
Löslichkeit in Wasser |
5,72 g·l−1 (25 °C)[1] | 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] | 4,7 g·l−1 (20 °C)[3] | |||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | ||||||
318 | 315‐319‐335 | 315‐319‐335 | ||||
280‐305+351+338‐313 | 261‐280‐302+352 305+351+338 | 261‐280‐304+340 305+351+338‐405‐501 | ||||
Tox-Daten | 5410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | >6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] |
Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:
Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO−) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.
Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.[5]
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