Alicyclische Verbindungen

Alicyclische Verbindungen, auch Alicyclen oder Cycloaliphaten genannt, sind gesättigte oder ungesättigte cyclische Verbindungen, bei denen die ringbildenden Atome ausschließlich Kohlenstoffatome sind und die Ringsysteme aliphatische Struktur haben.^[1] Es sind also carbocyclische und deshalb homo- oder isocyclische Verbindungen, die im Gegensatz zu den Aromaten, nicht die Aromatizitätskriterien (Hückelregel) erfüllen.^[2]

Der Begriff enthält die Bezeichnungen aliphatisch und cyclisch und definiert sich dadurch als die Menge derjenigen Verbindungen, die man sich durch Cyclisierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen entstanden denken kann.^[3]

Alle Cycloalkane und Derivate, sowie Cycloalkene und Cycloalkine sind also alicyclisch, ebenso wie Verbindungen mit verbrückten Kohlenstoffgerüsten, beispielsweise Norbornan. Heterocyclen zählen nicht zu den alicylischen Verbindungen.

Einige Beispiele für alicyclische Grundgerüste:

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  Cyclobutadien
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  Cyclopentadien
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  Cyclohexan
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  Norbornan

Einzelnachweise

1. Adalbert Wollrab: Organische Chemie. 4. Auflage, Springer, 2014, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 176.
2. Eintrag zu alicyclic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00216 – Version: 2.3.3.
3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 19. Aufl., S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1981, S. 51.