4-Methyl-2-pentanol

4-Methyl-2-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der racemischen Alkohole. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von 4-Methyl-2-pentanol ohne Präfix die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch (Racemat) der beiden enantiomeren Formen, also (R)-4-Methyl-2-pentanol und (S)-4-Methyl-2-pentanol.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Methyl-2-pentanol
Andere Namen	Methylisobutylcarbinol 4-Methyl-2-amylalkohol 4-Methyl-2-pentylalkohol 4-Methylpentan-2-ol (RS)-Methylisobutylcarbinol (RS)-4-Methyl-2-amylalkohol (RS)-4-Methyl-2-pentylalkohol (RS)-4-Methylpentan-2-ol 4-METHYLPENTAN-2-OL (INCI)[1]
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-11-2 (Racemat) EG-Nummer 203-551-7 ECHA-InfoCard 100.003.229 PubChem 7910 Wikidata Q2528979
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−90 °C[3]
Siedepunkt	130–132 °C[2]
Dampfdruck	4,9 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (16,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,410 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 85 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 2590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-Methyl-2-pentanol kann durch Reduktion von Mesityloxid in essigsaurer Lösung mit Platin als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

4-Methyl-2-pentanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2]

Verwendung

4-Methyl-2-pentanol wird hauptsächlich für die Herstellung von Schmieröladditiven und als Aufschäumer für die Flotation von Metallerzen eingesetzt.^[6] Es wird auch als interner Standard für die Charakterisierung einer flüchtigen Fraktion von Weinen verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Methyl-2-pentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40,5 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.^[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-METHYLPENTAN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
2. Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 4-Methyl-2-pentanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2015 (PDF).
4. Eintrag zu 4-methylpentan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-11-2 bzw. 4-Methyl-2-pentanol), abgerufen am 2. November 2015.
6. Dow: Product Safety Assessment DOW™ Methyl Isobutyl Carbinol