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Stoffklasse der Indole Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin sowie Psilocin.
Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und Phenylethylaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.[1]
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Name | R4 | R5 | Rα | RN1 | RN2 | chemischer Name | Herkunft |
Tryptamin | H | H | H | H | H | 2-(Indol-3-yl)ethylamin | natürlich |
N-Methyltryptamin (NMT) | H | H | H | H | CH3 | N-Methyltryptamin | natürlich |
5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT) | H | OCH3 | H | H | CH3 | 5-Methoxy-N-methyltryptamin | natürlich |
Dimethyltryptamin | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-Dimethyltryptamin | natürlich |
O-Methylbufotenin (5-MeO-DMT) | H | OCH3 | H | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin | natürlich |
5-Brom-N,N-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT) | H | Br | H | CH3 | CH3 | 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin | natürlich |
Bufotenin | H | OH | H | CH3 | CH3 | 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin | natürlich |
N-Methylserotonin | H | OH | H | CH3 | H | 5-Hydroxy-N-methyltryptamin | natürlich |
Serotonin | H | OH | H | H | H | 5-Hydroxytryptamin | natürlich |
Psilocin | OH | H | H | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin | natürlich |
Psilocybin | OPO3H2 | H | H | CH3 | CH3 | 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin | natürlich |
Baeocystin | OPO3H2 | H | H | CH3 | H | 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin | natürlich |
Norbaeocystin | OPO3H2 | H | H | H | H | 4-Phosphoryloxytryptamin | natürlich |
Melatonin | H | OCH3 | H | O=C-CH3 | H | 5-Methoxy-N-acetyltryptamin | natürlich |
Tryptophan | H | H | COOH | H | H | α-Carboxytryptamin | natürlich |
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Name | R4 | R5 | Rα | RN1 | RN2 | chemischer Name | Herkunft |
Alpha-Methyltryptamin (AMT) | H | H | CH3 | H | H | α-Methyltryptamin | synthetisch |
5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT) | H | OCH3 | CH3 | H | H | 5-Methoxy-α-methyltryptamin | synthetisch |
α-Ethyltryptamin (AET) | H | H | CH2CH3 | H | H | α-Ethyltryptamin | synthetisch |
N-Ethyltryptamin (NET) | H | H | H | H | CH2CH3 | N-Ethyltryptamin | synthetisch |
Diethyltryptamin (DET) | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-Diethyltryptamin | synthetisch |
Diisopropyltryptamin (DiPT) | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-Diisopropyltryptamin | synthetisch |
Dipropyltryptamin (DPT) | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-Dipropyltryptamin | synthetisch |
Dibutyltryptamin (DBT) | H | H | H | CH2CH2CH2CH3 | CH2CH2CH2CH3 | N,N-Dibutyltryptamin | synthetisch |
4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin (4-HO-MET) | OH | H | H | CH3 | CH2CH3 | 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin | synthetisch |
4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin (4-HO-DET) | OH | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin | synthetisch |
4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin (4-PO-DET) | OPO3H2 | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin | synthetisch |
4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT) | OH | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin | synthetisch |
4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin (4-HO-MiPT) | OH | H | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin | synthetisch |
5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin (5-MeO-DALT) | H | OCH3 | H | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin | synthetisch |
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT) | H | OCH3 | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin | synthetisch |
5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT) | H | OCH3 | H | CH3 | CH(CH3)2 | 5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin | synthetisch |
Sumatriptan | H | CH2SO2NHCH3 | H | CH3 | CH3 | 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin | synthetisch |
Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.[2]
Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.
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