2,2-Diethyl-1,3-propandiol

2,2-Diethyl-1,3-propandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Diethyl-1,3-propandiol
Andere Namen	Prenderol
Summenformel	C7H16O2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-76-4 ECHA-InfoCard 100.003.731 PubChem 8284 ChemSpider 7983 Wikidata Q27273593
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	59–61 °C[1]
Siedepunkt	133–136 °C (16 mmHg)[3] 240,5 °C[4]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol[4]
Brechungsindex	1,4574 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319 P: 301+312+330​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4240 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

2,2-Diethyl-1,3-propandiol ist ein gelblicher Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser, Diethylether und Ethanol ist.^[1][2] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.^[5]

Verwendung

2,2-Diethyl-1,3-propandiol wurde früher unter dem Namen Prenderol als Muskelrelaxant verwendet. Später wurden Ester der Verbindung mit einer längeren Wirkungsdauer entwickelt.^[6][7][8][9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2,2-Diethyl-1,3-propandiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF).
2. Datenblatt 2,2-Diethyl-1,3-propanediol, 99+% bei Fisher Scientific, abgerufen am 23. Juni 2023 (PDF).
3. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. University of Southampton: 2,2-diethyl-1,3-propanediol - eCrystals - University of Southampton, abgerufen am 3. Dezember 2018.
6. Grundlagen und Methoden der klinischen Psychiatrie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-00726-6, S. 603 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. J. Büchi: Grundlagen der Arzneimittelforschung und der synthetischen Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-4019-4, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Audrey B. Mailer: Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients. In: Journal of Clinical Psychology. 10, 1954, S. 283, doi:10.1002/1097-4679(195407)10:3<283::AID-JCLP2270100322>3.0.CO;2-A.
9. Irwin H. Slater, John P. O’Leary, E.J. Pribyl: Some Attempts to Prolong the Duration of Action of 2,2-Diethyl-1,3-Propanediol (Prenderol). In: Journal of the American Pharmaceutical Association. 43, 1954, S. 547, doi:10.1002/jps.3030430909.