Loading AI tools
Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(+)-Boleracen gehört der Stoffklasse der Sesterterpene an und ist ein reiner Kohlenwasserstoff, der aus fünf Isopren-Untereinheiten besteht.[3]
Strukturformel | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | (+)-Boleracen | ||||||
Summenformel | C25H40 | ||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 340,59 g·mol−1 | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
(+)-Boleracen kommt in der Pflanzenart Brassica oleracea natürlich vor. Die Biosynthese wird unter anderem durch die Sesterterpen-Synthasen (STS) ermöglicht. Brassicaceae (Kreuzblütler) verfügen über ein Genrepertoire dieser STS, das weiter in PT-, und TPS-Genen unterschieden wird. Die vorgeschlagene Biosynthese von (+)-Boleracen verläuft bis zur Vorstufe des pilzlichen Quiannulaten äquivalent, welche auch das gleiche Ausgangsmolekül, namentlich Geranylfarnesylpyrophosphat, hat.[1]
Boleracen ist in organischen Lösungsmitteln löslich und liegt bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vor.[1]
Erstmals wurde Boleracen im Jahr 2017 von Ancheng C. Huang et al. durch biotechnologische Methoden produziert. Die Synthese von (+)-Boleracen wird von der Sesterterpen-Synthase Bo250, einem Enzym, welches natürlich in der Pflanzenart Brassica oleracea vorkommt, katalysiert. At-GFPPS1 ist ein Enzym, welches aus der Pflanze Arabidopsis thaliana stammt und die Synthese von Geranylfarnesylpyrophosphat (GFPP) katalysiert. Durch Vakuum-Infiltration werden die Gene in die Pflanzenart Nicotiana benthamiana eingesetzt, welche das Enzym und somit auch (+)-Boleracen synthetisieren kann.[1]
Die Lösung einer Agrobakterium tumefaciens Kultur mit künstlich eingesetztem AtGFPPS1- und Bo250-Genen wird chemisch aufgearbeitet, um sie in N. benthamiana im Vakuum zu infiltrieren. Die infiltrierte Pflanze wird nach Inkubation gefriergetrocknet. Die getrockneten Blätter werden zu Pulver zermahlen, zur Extraktion in n-Hexan gelöst und für drei Tage geschüttelt. Dabei werden die Extraktionen täglich filtriert und in neuem n-Hexan gelöst. Die Extraktionen werden zusammengeführt und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird es durch Säulenchromatographie gereinigt. Die Ausbeute an Boleracen liegt bei etwa 5,41·10−6 %.[1]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.