Acetonitril

Acetonitril er en kemisk forbindelse med den kemiske formel CH₃CN. Denne farveløse væske er den simpleste organiske nitril (hydrogencyanid, HCN, er en simplere nitril, men klassificeres ikke som organisk). Acetonitril fremstilles primært som et biprodukt i produktionen af akrylonitril. Det anvendes som et polært aprotisk opløsningsmiddel i organisk syntese og i oprensningen af butadien.^[6]

Acetonitril
IUPAC-navn Acetonitril[1]
Generelt
Systematisk navn	Ethannitril[1]
Andre navne	Cyanomethan[2] Ethylnitril[2] Methancarbonitril[2] Methylcyanid[2]
Forkortelser	MeCN
Molekylformel	CH3CN
Molarmasse	41,0519 g/mol[3]
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	75-05-8
EC-nummer	200-835-2
PubChem	6342
SMILES	CC#N
InChI	1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
Kemiske egenskaber
Massefylde	0,7857 g/cm3[4]
Opløselighed i vand	Blandbar
Smeltepunkt	-43,82 °C (229,33 K)[4]
Kogepunkt	81,65 °C (354,80 K)[4]
Syrestyrkekonstant (pKa)	25
Basestyrkekonstant (pKb)	−11
Refraktionsindeks	1,3442[4]
Struktur
Dipolmoment	3,92 D[5]
Termokemi
DeltaHf	40,6 kJ mol−1[4]
Std. entalpi af forbrænding ΔcHo298	−1256,03 – −1256,63 kJ mol−1
Std. molar entropi So298	149,6 J·K−1·mol−1[4]
Std. molar varmekapacitet, cpo	91,5 J·K−1·mol−1[4]
Sikkerhed
EU klassifikation	Brandfarlig (F) Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætninger	R11, R20/21/22, R36
S-sætninger	S1/2, S16, S36/37
Flammepunkt	2,0 °C (275,1 K)
Selvantændelses-temperatur	523,0 °C (796,1 K)
Explosionsgrænser	4,4–16,0 %
LD50	2 g/kg (dermalt, kanin) 2,46 g/kg (oralt, rotte)
Beslægtede stoffer
Andre nitriler	Hydrogencyanid (blåsyre) Thiocyansyre Cyanogeniodid Cyanogenbromid Cyanogenklorid Cyanogenfluorid Aminoacetonitril Glykolonitril Cyanogen Propionitril Malononitril Pivalonitril Acetonecyanhydrin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

I laboratoriet bruges acetonitril som et middelpolært opløsningsmiddel, som er blandbart med vand og en række organiske opløsningsmidler, dog ikke mættede kulbrinter (alkaner). Acetonitril er en væske inden for et stort temperaturinterval og har en høj dielektrisk konstant på 38,8. Med et dipolmoment på 3,92 D^[5] er acetonitril i stand til at opløse en lang række ioniske og apolære stoffer og er nyttigt som mobil fase i HPLC og LC-MS.

N-C-C-skelettet er lineært. Tripelbindingen mellem C og N har en kort bindingslængde på 1,16 Å.^[7]

Acetonitril blev første gang syntetiseret i 1847 af den franske kemiker Jean-Baptiste Dumas.^[8]