Von Braunova reakce

Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu.^[1] Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:^[2]

Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.^[3]

Mechanismus

Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.^[4]

Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:^[5]

Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (S_N2).

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku von Braun reaction na anglické Wikipedii.

1. J. von Braun; K. Heider; E. Müller. Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung. Chemische Berichte. 1918, s. 273–282. Dostupné online. doi:10.1002/cber.19180510132.
2. Homer W. J. Cressman. N-Methyl-1-Naphthylcyanamide. Organic Syntheses. 1947, s. 56. doi:10.15227/orgsyn.027.0056.
3. The Journal of Organic Chemistry 1984, 49, 11, 2081–2082, June 1, 1984
4. Howard A. Hageman. The Von Braun Cyanogen Bromide Reaction. Organic Reactions. 1953, s. 198–262. ISBN 0471264180. doi:10.1002/0471264180.or007.04.
5. Jie Jack Li. Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications. Cham: Springer, 2014. ISBN 978-3-319-03979-4. doi:10.1007/978-3-319-03979-4. S. 619.

Související články

• von Braunova degradace amidů

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Von Braunova reakce na Wikimedia Commons

Portály: Chemie