chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Trikarbonyl (cyklobutadien)železa je organická sloučenina se vzorcem Fe(C4H4)(CO)3, používaná v organické chemii jako zdroj cyklobutadienu, který nemůže být připraven přímo.[1]
| Trikarbonyl (cyklobutadien)železa | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | trikarbonyl (butadien)železa |
| Funkční vzorec | (C4H4)Fe(CO)3 |
| Sumární vzorec | C7H4O3Fe |
| Vzhled | žlutá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 12078-17-0 |
| SMILES | c1ccc1.[Fe]([C]#[O])([C]#[O])[C]#[O] |
| InChI | InChI=1S/C4H4.3CO.Fe/c1-2-4-3-1;3*1-2;/h1-4H;;;; |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 191,95 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tuto látku poprvé připravil R. Pettit v roce 1965 reakcí 3,4-dichlorcyklobutenu a nonakarbonylu diželeza:[2][3]
Vazby C-C mají v této molekule délku 142,6 pm.[4]
Oxidační dekomplexace cyklobutadienu se provádí působením dusičnanu amonno-ceričitého na trikarbonyl. Uvolněný cyklobutadien je zachycován chinonem, který funguje jako dienofil.[5]
Trikarbonyl (cyklobutadien)železa vykazuje aromaticitu, což je patrné v několika jeho reakcích, které lze považovat za elektrofilní aromatické substituce;[6] vstupuje do Friedelovy–Craftsovy reakce s acetylchloridem a chloridem hlinitým za vzniku acylového derivátu 2, s formaldehydem a kyselinou chlorovodíkovou na chlormethylový produkt 3, Vilsmeierovy-Haackovy reakce s N-methylformanilidem a trichloridem fosforylu za tvorby formylového 4 a Mannichovy reakce za vzniku aminového derivátu 5.
Mechanismus těchto reakcí je stejný jako u klasických elektrofilních aromatických substitucí:
V roce 1960 byl připraven (C4Ph4)Fe(CO)3 reakcí pentakarbonylu železa s difenylacetylenem.[7]
S trikarbonylem (cyklobutadien)železa je izoelektronický trikarbonyl (butadien)železa.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
