Saponiny

From Wikipedia, the free encyclopedia

Saponiny

Saponiny jsou heteroglykosidické sloučeniny isoprenového původu, které se nacházejí převážně v rostlinách.[2] Jde o sloučeniny, které mají mnoho biologických účinků.[3]

Stručná fakta saponin, Identifikace ...
saponin
Identifikace
Registrační číslo CAS8047-15-2
Bezpečnost
Thumb
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.
Zavřít
Thumb
Diosgenin, saponin z rostliny pískavice řecké seno

Saponiny se skládají z hydrofilní sacharidové složky a lipofilního aglykonu (saponinogenu) a proto mají vlastnosti povrchově aktivních látek.[4] Aglykony saponinů jsou sloučeniny odvozené buď od triterpenových alkoholů anebo steroidů.[3] Podle toho se dělí na triterpenoidní a steroidní saponiny.

Triterpenoidní saponiny

Triterpenoidní saponiny pochází z derivátů triterpenoidů lupeolu, α-amyrinu a β-amyrinu. Nachází se v různých rostlinných čeledích. Nejvíce se nacházejí v kořenové části rostliny.[3] Jeden z nejznámějších triterpenoidních saponinů je sojasaponin Aa, nacházející se v sóji luštinaté (Glycine max, Fabaceae) je zodpovědný za štiplavou svíravou chuť.[3] Sojasaponin Bb se nachází v luštěninách cizrna beraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a čočka jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V lékořici lysé (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponin zodpovědný za sladkou chuť lékořice.  Zdrojem saponinů je i špenát setý (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K této skupině se řadí i theasaponegol A a B z čajovníku čínského (Camellia sinensis, Theaceae).[3][4] Mydlice lékařská (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), která propůjčila jméno celé skupině saponinů, obsahuje saponariosid A a B.[5]

Triterpenoidní saponiny nenacházejí svůj původ jen v rostlinách, byly objevené už i v tělech živočichů, například u Cercodemas anceps, (Echinodermata), které jsou lidově známé jako mořské okurky.[6] Pro vysoký obsah bioaktivních látek se uvažuje o jejich zařazení do skupiny tzv. funkčních potravin.[7]

kyselina medikagenová
kyselina oleanová
kyselina glycyrrhetinová


Rostlina Triterpenoidní sapogeniny Triterpenoidní saponiny
Sója luštinatá

Glycine max

sojasapogenin A sojasaponin Aa
Fazol obecný

Phaseolus vulgaris

sojasapogenin B sojasaponin Bb
Hrách setý

Pisum sativum

sojasapogenin B sojasaponin Bb
Čočka jedlá

Lens culinaris

sojasapogenin B sojasaponin Bb
Cizrna beraní

Cicer arientinum

sojasapogenin B sojasaponin Bb
Cukrová řepa

Beta vulgaris

kyselina oleanová
Špenát setý

Spinacea oleracea

kyselina oleanová

hederagenin

Merlík čilský

Chenopodium quinoa

kyselina fytolakkagenová

kyselina oleanová

hederagenin

Quillaia saponia kyselina gypsogenová

kyselina kvillajová

Tolice vojtěška

Medicago sativa

tridesmosid kyseliny zahnové

bisdesmosid kyseliny medikagenové

Čajovník čínský

Camellia sinensis

theasapogenol A

theasapogenol B

Lékořice lysá

Glycyrrhiza glabra

kyselina glycyrrhetinová glycyrrhizin
Mydlice lékařská

Saponaria officinalis

saponariosid A

saponariosid B

Steroidní saponiny

Mezi steroidní saponiny patří ty, které mají jako aglykony navázané steroidy spirostanol a nebo furostanol.[3] Jsou specifické pro čeleď česnekovité (Alliaceae), se zástupci česnek kuchyňský (Allium sativum) a pór letní (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny jsou triviálně nazvané steroidní saponiny rostliny chřest lékařský (Asparagus officinalis, Asparaceae), a jako i u jiných saponinů i tyto jsou zodpovědné za jeho hořkou chuť.[3] 

Thumb
β-amyrin
Rostlina Steroidní sapogeniny Steroidní saponiny
Česnek kuchyňský

Allium sativum

odvozené od sitosterolu
Cibule kuchyňská

Allium cepa

kyselina oleanová

β-amyrin

gitogenin

diosgenin

Pór letní

Allium ameloprasum

kyselina oleanová

gitogenin

Chřest lékařský

Asparagus officinalis

officinalisiny

asparagosiny

Rod Dioscorea  


diosgenin

jamogenin

Účinky saponinů

Mezi účinky saponinů lze zařadit například snížení povrchového napětí. Tento jev vede v roztocích k tvorbě bublin, čehož lze využít například k výrobě šampónů nebo prostředků na mytí nádobí. Dalším účinkem je například jejich štiplavá chuť, která je přítomna například v čajích.[3]

Co se týče biologických funkcí, saponiny působí proti únavě, kardioprotektivně a imunomodulačně. Byly zjištěny i fungicidní účinky, které jsou způsobené napojením saponinů na steroly v membráně buněk hub, což vede ke ztrátě membránové integrity.[8]

U saponinů je také dokázán účinek na vstřebávání cholesterolu, přičemž absorpci ze střeva snižuje. V neposlední řadě saponiny inhibují růst nádorových buněk. In vitro a in vivo studie ukázaly, že steroidní saponiny prokazují jedinečné využití v oblasti protinádorové léčby. Inhibují proliferaci a indukují apoptózu nádorových buněk. Dokáží blokovat buněčný cyklus nádorových buněk nebo jej úplně zastavit. Takovou schopnost prokazuje například diosgenin z rostlin rodu Dioscorea. Negativem těchto látek je ale schopnost tvořit komplexy se železem, zinkem a nebo vápníkem, což vede k nevyužitelnosti těchto iontů v těle. K tomuto stavu však dochází až při vysokých dávkách saponinů.[8][9] [10]

Byla dokázána hemolytická aktivita těchto chemických sloučenin. Při jejich přítomnosti v rostlinných extraktech či drogách dochází k prasknutí membrány červených krvinek z důvodu nezvratného poškození lipidové dvouvrstvy.[11]

Reakce a změny saponinů

Pro své organoleptické vlastnosti, jako je štiplavá chuť, se během kulinární úpravy cíleně saponiny z potravin odstraňují, a nebo se snižuje jejich množství. Toho je možno docílit umytím a namáčením, kdy se částečně vyluhují do vody, proto je dobré takovou vodu už nepoužít na přípravu jídla. Jejich odstranění docílíme oloupáním povrchové vrstvy. Nejlepšího výsledku se však docílí naklíčením a povařením luštěnin. Saponiny z cukrové řepy se odstraní rafinací cukru.[3][4]

Reference

Externí odkazy

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.