Propadien

Propadien je uhlovodík se dvěma dvojnými vazbami v molekule. Jedná se o nejjednodušší dien.

propadien
Strukturní vzorec
3D model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Obecné
Systematický název	propadien propa-1,2-dien
Ostatní názvy	1,2-propadien allen dimethylenmethan dimethylenuhlík
Anglický název	Propadiene allene
Německý název	Propadien
Funkční vzorec	CH2=C=CH2
Sumární vzorec	C3H4
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	1463-49-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-335-3
PubChem	10037
ChEBI	37601
UN kód	2200
SMILES	C=C=C C(=C)=C
InChI	InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	40,06 g/mol
Teplota tání	−136 °C, 137 K
Teplota varu	−34 °C, 239 K
Bezpečnost
GHS02 GHS04 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R12
S-věty	S9 S16 S33
NFPA 704	4 0 3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a rovnováha s propynem

Propadien se vyskytuje v rovnováze s propynem, směs těchto plynů se nazývá MAPD:

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

K_eq = 0,22 (270 °C), K_eq = 0,1 (5 °C) MAPD vzniká jako vedlejší produkt, často nežádoucí, v procesu krakování propanu při výrobě propenu (propylenu), důležité suroviny pro chemický průmysl.^[2] MAPD interferuje s katalytickou polymerizací propenu.

Reakce

Propadien je stejně jako ostatní dieny s kumulovanými dvojnými vazbami (souhrnně též alleny) nestabilní a přesmykuje se na alkyn, v tomto případě propyn:

H₂C=C=CH₂ → HC≡C-CH₃.

Hoření

Propadien je extrémně hořlavý, hoří podle této rovnice:

H₂C=C=CH₂ + 4 O₂ → 3 CO₂ + 2 H₂O.