Papaverin

Papaverin (latinsky papaver - mák) je opiový alkaloid; primárně se používá jako spazmolytikum pro léčbu spasmů (křečí) vnitřních orgánů a vazospasmu (především týkajících se střev, srdce nebo mozku) a lze jej použít i pro léčbu erektilní dysfunkce. Používá se také při léčbě akutní mezentrické ischémie. Přestože se nachází v opiu spolu s dalšími opiovými alkaloidy, jako je morfin či kodein, tak se papaverin od těchto dalších, analgetických alkaloidů strukturálně i farmakologicky liší.

Papaverin
Název (INN)	(není)
Název podle IUPAC	1-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisochinolin
Další názvy	Pavabid
Kódy
Číslo CAS	58-74-2
Klasifikace ATC	A03AD01 G04BE02
ChEMBL ID	CHEMBL19224
ChemSpider ID	4518
PubChem	4680
Chemie
Sumární vzorec	C20H21NO4
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)CC2=NC=CC3=CC(=C(C=C32)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16/h5-8,10-12H,9H2,1-4H3
Molární hmotnost	339,385 g/mol
Teplota tání	147 °C
Farmakologie
Rizika v těhotenství	US: C (riziko není vyloučeno)
Cesty podání	orální, intravenózní, intramuskulární, rektální, intrakavernózní (do penisu)
Biodostupnost	80 %
Vazba na proteiny	~ 90 %
Metabolismus	jaterní
Vylučování	ledvinové
Biologický poločas	1,5 - 2 hodiny
Další informace
Registrace v ČR	ne[1]
Dostupnost v ČR	ne[1]
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Historie

Papaverin byl objeven roku 1848 Georgem Merckem (1825–1873).^[2] Merck byl studentem německých chemiků Justuse von Liebega a Augusta Hofmanna a synem Emanuela Mercka (1794–1855), zakladatele společnosti Merck, významné německé chemické a farmaceutické korporace.^[3]

Použití

Papaverin je v některých zemích schválen pro léčbu spasmů trávicí soustavy, žlučovodů a močovodu a pro použití jako cerebrální a koronární vazodilatátor při subarachnoidálním krvácení (v kombinace s angioplastikou)^[4] a během bypassu^[5]. Papaverin lze také použít k uvolnění hladkého svalstva při mikrochirurgickém výkonu.

Papaverin lze použít i při léčbě poruchy erekce; buďto samotný, nebo v kombinaci s další látkou^[6][7]. Papaverin injektovaný do tkáně penisu způsobí uvolnění hladkých svalů a následné naplnění topořívého tělesa krví, což se projeví erekcí.

Papaverin může být použit jako off-label profylaxe (prevence) migrény.^[8][9][10] Nejedná se o léčivo první volby, ale spíš jde o další možnost v případech, kdy se migrénám nedaří předcházet pomocí standardně používaných látek.

Papaverin je přítomný v některých kombinacích opiových alkaloidů, jako je papaveretum (obch. Omnopon), kde se nachází spolu s morfinem a kodeinem.

Existují případy, kdy se papaverin vyskytne jako kontaminant v nelegálně vyráběném heroinu.^[11] To mohou využít forenzní laboratoře při stopování zdroje dané zásilky drogy.^[12] Metabolity papaverinu lze potom najít v moči uživatelů nelegálního heroinu, což umožní rozeznat pouliční heroin od farmaceutického diacetylmorfinu.

Dostupnost v Česku

V České republice (ke dni 2. ledna 2019) není zaregistrován^[1] žádný léčivý přípravek, který by obsahoval papaverin.