organoborité sloučeniny obsahující anion s obecným vzorcem [RBF3]−. From Wikipedia, the free encyclopedia
Organotrifluorboritany jsou organoborité sloučeniny obsahující anion s obecným vzorcem [RBF3]−. Lze je považovat za chráněné boronové kyseliny nebo za adukty karboaniontů s fluoridem boritým. Organotrifluorboritany jsou odolné vůči vzduchu a vlhkosti[1] a snadno se přečišťují i přechovávají.[2]
Organotrifluorboritany jsou častýmí náhradami boronových kyselin (RB(OH)2), boronátových esterů (RB(OR′)2) a organoboranů (R3B) v organické syntéze, například při Suzukiových reakcích.[3][4]
model struktury [PhBF3]− v rámci krystalové struktury K[PhBF3][5] | prostorový diagram krystalové struktury K[PhBF3][5] |
Organotrifluorboritany se připravují reakcemi boronových kyselin (RB(OH)2) s hydrogendifluoridem draselným za tvorby trifluorboritanových solí (K[RBF3]).
Organotrifluorboritany jsou silné nukleofily, reagují s elektrofily i za nepřítomnosti katalyzátorů z přechodných kovů.[6]
Mechanismus Suzukiových reakcí s využitím organotrifluorboritanů byl podrobně prozkoumán. Organotrifluorboritan se nejprve hydrolyzuje na odpovídající boronovou kyselinu, takže lze místo organotrifluorboritanů použít boronové kyseliny, pokud jsou přidávány pomalu a opatrně.[7][8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.