Organothiofosfáty

Organothiofosfáty jsou skupina organických sloučenin fosforu, jedná se o thio-analogy organofosfátů. Některé se používají jako pesticidy, jiné mají lékařská využití, nebo se používají jako aditiva do motorových olejů.^[1] Obecný vzorec může být například (RO)₃PS, [(RO)₂P(S)O]⁻, nebo R(RO)₂PS.

• 
  Echothiofát se používá na léčbu glaukomu
• 
  Amifostin, používaný při chemoterapii
• 
  Chlorpyrifos, insekticid
• 
  Malathion, insekticid

Struktura a výroba

Thiofosfáty mají čtyřstěnné molekuly s centry tvořenými pětimocným fosforem. Původně se předpokládalo, že molekuly thiofosfátů obsahují dvojné vazby mezi fosforem a sírou (P=S), jako je znázorněno u malathionu. Tato vazba však spíše bývá jednoduchá, jak je znázorněno u amifostinu.

Tyto sloučeniny lze považovat za organickou obdobu thiofosforečnanů (PO_4−xS 3−
x ). Řada z nich se připravuje přes diorganodithiofosforečné kyseliny jako meziprodukty, které se vytváří reakcemi sulfidu fosforečného s příslušnými alkoholy.^[1]

P₂S₅ + 4 ROH → 2 (RO)₂PS₂H + H₂S

Podobně se připravují kyselina dimethyldithiofosforečná, prekurzor malathionu, a kyselina diethyldithiofosforečná.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organothiophosphate na anglické Wikipedii.

1. J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie