Luminol

Luminol (C₈H₇N₃O₂) je organická sloučenina, která má vlastnost chemické luminiscence, když je smíchána se správným oxidačním činidlem (např. peroxid vodíku), vydává při ní nápadné modré světlo. Jeho krystalky jsou rozpustné skoro ve všech polárních rozpouštědlech, ale nerozpustné ve vodě.

Chemiluminiscence luminolu

Luminol
Chemická struktura luminolu
3D model luminolu
Obecné
Systematický název	5-amino-2,3-dihydroftalazin-1,4-dion
Ostatní názvy	3-aminoftalhydrazid
Anglický název	Luminol
Německý název	Luminol
Sumární vzorec	C8H7N3O2
Vzhled	Žlutá až bledě zelená nebo hnědá krystalická hmota
Identifikace
Registrační číslo CAS	521-31-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-309-4
PubChem	10638
Vlastnosti
Molární hmotnost	177,16 g/mol
Teplota varu	319 °C, 592 K, 606 °F
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R36, R37, R38
S-věty	S26, S27, S28, S29, S30, S33, S35, S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Luminol je používán vyšetřovateli ve forenzních vědách k vyhledávání krvavých stop na místě činu, kde luminol reaguje s kyslíkem. Ten vzniká rozkladem například peroxidu vodíku a tento rozklad je značně urychlen (katalyzován) železnatými ionty přítomnými v hemoglobinu. Také se používá k testům na přítomnost mědi, železa a kyanidu a při metodě Western blot, ve které slouží luminol jako substrát pro peroxidázu konjugovanou s použitou sekundární protilátkou.

Syntéza

Luminol může být syntetizován z 3-nitroftalové kyseliny. Nejdříve se hydrazin (N₂H₄) s 3-nitroftalovou kyselinou zahřívá v rozpouštědle s vysokým bodem varu, jako je triethylenglykol. Poté probíhá kondenzační reakce, při které se ztrácí voda a vzniká 3-nitroftalhydrazid. Dále se redukují nitro na aminoskupiny pomocí dithioničitanu sodného (Na₂S₂O₄), kde produktem je luminol.

Luminol byl poprvé syntetizován v Německu roku 1902, ale nebyl pojmenován „luminol“ až do pozdních 20. let 20. století.^[2]