Kyselina suberová

Kyselina suberová, systematicky kyselina oktandiová (latinsky acidum subericum, suber znamená korek) je nasycená dikarboxylová kyselina. Její vzorec je (CH₂)₆(COOH)₂. Její soli a estery se nazývají suberany, systematicky oktandiany. Používá se při výrobě některých léčiv, změkčovadel a plastů.

Kyselina suberová
Obecné
Systematický název	kyselina oktandiová
Triviální název	kyselina suberová
Sumární vzorec	C8H14O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	505-48-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	174,20 g/mol
Teplota tání	144 °C
Teplota varu	300 °C
Hustota	1,272 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

Za normálních podmínek je to bílý krystalický prášek. Krystalky tají při 140 °C a při vyšší teplotě sublimují. Bod varu má při teplotě 230 °C. Krystalky jsou těžko rozpustné ve studené vodě (0,6 g/l při 20 °C), snadno v horké vodě. Jako dvojmocná kyselina ve vodě disociuje ve dvou fázích. Disociační konstanty ve vodě při 25 °C jsou pKa1 = 4,51 a pKa2 = 5,40.

Výskyt

Kyselina suberová se nachází v kůře (borce) korkového dubu ve formě suberinu a také v jedu ropuch.

Dub korkový dosahuje výšky až kolem 20 m. Jeho borka je velmi silná, pórovitá a odlupuje se ve velkých plátech. Svou tloušťkou (až 13 cm) slouží jako ochrana stromu a po odstranění je schopna regenerace. Toho se využívá při odlupování plátů, ze kterých se pak získává přírodní korek.

Korkový dub (Quercus suber)

Výroba

Synteticky může být kyselina suberová vyrobena z korkových pilin, korkového nebo ricinového oleje oxidací kyselinou dusičnou nebo karbonylací hexan-1,6-diolu. Lze jí získat také oxidací kokosového, lněného nebo mandlového oleje touž kyselinou.

Použití

• Kyselina suberová se používá k výrobě některých polyamidů a polyesterů.
• Používá se při přípravě micel. Micely jsou shluky molekul tenzidů dispergované v kapalném médiu, které mohou ovlivňovat buněčný výdej a příjem. To má význam například při podávání léků proti růstu zhoubných nádorů.
• Její estery se používají jako změkčovadla, což jsou aditiva zvyšující plasticitu nebo tekutost materiálů. U plastů změkčují výsledný produkt a zvyšují jeho ohebnost.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Suberic acid na anglické Wikipedii a Korksäure na německé Wikipedii.

1. Suberic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina suberová na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Korková kyselina v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích

Portály: Chemie