chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor svých esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.
Kyselina methakrylová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-methylprop-2-enová kyselina |
Ostatní názvy | kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová |
Latinský název | acidum methacrylicum |
Anglický název | methacrylic acid |
Německý název | Methacrylsäure |
Sumární vzorec | C4H6O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina nebo pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 79-41-4 |
PubChem | 4093 |
ChEBI | CHEBI:25219 |
SMILES | CC(C(O)=O)=C |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 86,09 g/mol |
Teplota tání | 14 - 15 °C |
Teplota varu | 161 °C |
Hustota | 1,015 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 9% |
Tlak páry | 0,7 mmHg (20 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Teplota vzplanutí | 77,2 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylenu nebo terc- butanolu na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.
Může se také připravit dekarboxylací kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.
Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [2]
Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[3]).[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.