Kyselina alfa-eleostearová

Kyselina α-eleostearová (systematický název kyselina (9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová) je organická sloučenina patřící mezi konjugované linolenové kyseliny. Je jedním z konfigurační izomerů kyseliny oktadekatrienové. Často se nazývá jednoduše „eleostearová“, přestože existuje také kyselina β-eleostearová (izomer all-trans čili (9E,11E,13E)).

kyselina alfa-eleostearová
Obecné
Systematický název	(9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová kyselina
Sumární vzorec	C₁₈H₃₀O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	506-23-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	278,224 58 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tvoří přibližně 80 % mastných kyselin obsažených v tungovém (čínském dřevném) oleji a 60 % v oleji semen hořké okurky. Díky svému vysokému stupni nenasycenosti propůjčuje tungovému oleji vlastnosti zasychavého oleje.

Biochemické vlastnosti

Kyselina α-eleostearová tvoří zhruba 60 % oleje semen hořké okurky

Ve své průkopnické práci o esenciálních mastných kyselinách porovnávali Burr, Burr a Miller nutriční vlastnosti kyseliny α-eleostearové (ELA) s vlastnostmi jejího izomeru, kyseliny α-linolenové (ALA). ALA byla schopna řešit deficit esenciálních mastných kyselin, ELA však nikoliv.^[1]

U potkanů se kyselina α eleostearová převádí na konjugovanou kyselinu linolenovou.^[2] Dále bylo zjištěno, že vyvolává apoptózu tukových buněk^[3] a buněk leukémie HL60 in vitro při koncentraci 20 μM.^[4] Při výživě obsahující 0,01 % oleje z hořké okurky (0,006 % kyseliny α-eleostearové) bylo zjištěno, že u potkanů chrání proti karcinogenezi tlustého střeva vyvolávané azoxymethanem.^[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Eleostearic acid na anglické Wikipedii.

1. Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition. J. Biol. Chem.. 1932, s. 1–9. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-02-21.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al.. Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid. J Nutr. 1 August 2006, s. 2153–9.. Dostupné online [cit. 2007-01-17]. PMID 16857834.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K. Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells. Appl Biochem Biotechnol. 2002, s. 239–50. DOI 10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. PMID 12396127.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. DOI:10.1021/jf8020877Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
5. H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina alfa-eleostearová na Wikimedia Commons

Portály: Medicína | Gastronomie | Chemie