chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v semenech silovoně obecného (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů.
Kumarin | |
---|---|
![]() Vzorec kumarinu | |
Obecné | |
Systematický název | 2H-1-benzopyran-2-on |
Ostatní názvy | 2H-chromen-2-on |
Sumární vzorec | C₉H₆O₂ |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 91-64-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 146,037 Da |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Název pochází z francouzského názvu coumarou pro silovoň obecný.
Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci kyseliny skořicové v poloze ortho a následnou laktonizaci. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové.
Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.
Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.
Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.
Kumarin se používá při léčbě lymfedému.[2] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.
Následující seznam obsahuje rostliny, jejichž části obsahují kumarin nebo kumarinové glykosidy (seznam nemusí být kompletní):
Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají „kumariny“. Mezi látky z této skupiny patří:
Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.